Die erste Erwähnung Samnauns finden wir 1089 in einer Urkunde der Herren von Tarasp, die dem Kloster Marienberg im Vinschgau (Südtirol) eine Anzahl Güter und Alpen schenkten. Eigenleute des Klosters bearbeiteten die aufgeführten Güter. Dies ist ein wichtiger Hinweis dafür, dass der Boden wahrscheinlich schon vor der Jahrtausendwende bewirtschaftet wurde. Diese Schenkung sind in zwei päpstlichen Urkunden von Honorius III. (1220) und Innozenz IV. (1249) bestätigt.

Die ersten Siedler dürften demnach vor 1000 nach Samnaun gekommen sein. Der Name Samnaun sagt uns selbst, woher diese Menschen kamen. Sie gelangten von Ramosch und Vnà aus über einen auf fast 3000 Meter über Meer liegenden Übergang, die fuorcla maisas, in das noch unberührte Tal. In der Urbare (mittelalterliches Güter- und Abgabenverzeichnis grosser Grundherrschaften) des Ulrich von Matsch aus dem Jahre 1369 ist von Gütern in Summnaun die Rede. Mit mnaun ist nichts anderes gemeint als die Ortschaft Vnà. Dass über und jenseits von Vnà, also jenseits der Wasserscheide, noch weitere Besitztümer liegen, deutet das Wort sum an. Nun stellt sich die Frage, was die Bauern des Unterengadins dazu bewog, in das abgelegene Hochtal zu ziehen.

Das 11. Jahrhundert ist als Blütezeit des Unterengadins anzusehen, auch als Zeit der dichten Besiedlung und somit als Zeit des grossen Kornanbaus in dieser Gegend. Das Land wurde vorwiegend für den Getreideanbau gebraucht. Die Bauern waren deshalb gezwungen, anderswo Weidegründe zu suchen. aus diesem Grunde gelangten sie mit ihrem Vieh ins Samnauntal. Das anfänglich als Weidegebiet genutzte Tal wurde aber bald aus praktischen und sachlichen Gründen ganzjährig bewohnt. Der Antrieb für das Sesshaftwerden stellt höchstwahrscheinlich die Möglichkeit des Getreideanbaus dar. Durch das günstige Klima wurden die Siedler zur Niederlassung noch ermuntert. Im inneren Teil des Samnauntales also im heutigen Samnaun-Dorf und Ravaisch, wurde dann als typisches Ausbaugebiet von Ramosch und Sent im 13. und 14. Jahrhundert tatkräftig gesiedelt. Später wirkte der Siedlungsdruck natürlich auch von Samnaun aus gegen den unteren Teil des Tales. Der äussere Talabschnitt mit den Fraktionen Plan, Laret und Compatsch wurde vermutlich zur selben Zeit von Tschlin aus über den ebenfalls beschwerlichen Höhenweg, die fuorcla salet, besiedelt. Auch hier war anfänglich die Suche nach neuen Weidegründen ausschlaggebend. Noch heute nennt sich ein Grunddstück oberhalb von Compatsch Pezza da Tschlin und weist somit wohl auf die Herkunft der ehemaligen Siedler hin.

Die nunmehr sesshaften Samnauner bebauten im Mittelalter als Lehensleute kirchliche Güter des Bistums Chur und waren teilweise Pächter der Klöster Marienberg im Vintschgau und St. Johann in Müstair.

Um 1539 verkaufte der Abt des Klosters Marienberg seine Besitzungen in Samnaun. Die Pächter hatten die Wahl, sich freizukaufen oder samt ihren Gütern verkauft zu werden.

Da eine direkte Verbindung mit dem Unterengadin über Bergpässe nur im Sommer möglich war, sahen sich die Samnauner in der übrigen Zeit von ihren Landsleuten abgeschlossen. Dies veranlasste sie, zu ihren nächsten Nachbarn im Tiroler Inntal Beziehungen anzuknüpfen. Aus dieser Bekanntschaft ergaben sich mit der Zeit auch verwandtschaftliche Bande, die schon früh auch ein Sesshaftwerden deutschsprachiger Familien im Tale ermöglichte. In diesem Zusammenhang müssen auch Einwanderer aus dem Südtirol und dem Paznauntal erwähnt werden.

Obwohl Samnaun-Dorf ehemals erster Ort des Samnauntales war, ist heute Samnaun-Compatsch der Hauptort, wo sich die Pfarrkirche, das Schulhaus und die Gemeindeverwaltung befinden. Diese Verschiebung muss jedoch schon sehr früh eingesetzt haben. Die Häuserstatistik von 1905 zeigt schon eine klare Gewichtung. so waren damals in Compatsch 26 Häuser, in Laret 22, in Plan 5 in Ravaisch 9 und in Samnaun 5.